██████╗ ███████╗████████╗██╗██████╗ ███████╗██████╗ ██╗ █████╗
██╔══██╗██╔════╝╚══██╔══╝██║██╔══██╗██╔════╝██╔══██╗██║██╔══██╗
██████╔╝█████╗ ██║ ██║██████╔╝█████╗ ██║ ██║██║███████║
██╔══██╗██╔══╝ ██║ ██║██╔═══╝ ██╔══╝ ██║ ██║██║██╔══██║
██║ ██║███████╗ ██║ ██║██║ ███████╗██████╔╝██║██║ ██║
╚═╝ ╚═╝╚══════╝ ╚═╝ ╚═╝╚═╝ ╚══════╝╚═════╝ ╚═╝╚═╝ ╚═╝
- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b- `b
¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯
Isoflavone
──────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────
top
L'mwawIsoflavone è il capostipite di una serie di composti chimici naturali nota col nome di mwbaisoflavoni, una sottoclasse dei composti mwbqfenolici di origine vegetale appartenenti alla più ampia classe dei mwbgflavonoidi. La struttura chimica è basata su uno scheletro Cmwbw15 di atomi di carbonio composto da due anelli aromatici ed uno eterociclico; un anello aromatico (anello A) risulta condensato con l'eterociclico (anello C) ed il terzo (anello aromatico B) collegato a questi. La differenza con la struttura dei flavoni risiede nel legame in posizione 3 anziché 2 dell'anello B sull'anello C.
In contrasto con la maggior parte degli altri flavonoidi, gli isoflavoni sono tutti incolori e hanno una distribuzione mwcqtassonomica piuttosto limitata, sono presenti esclusivamente nelle mwcgmwcwLeguminosae e mwdamwdqIridaceae, e in particolare sono concentrati quasi totalmente nelle mwdgmwdwFaboideae (una mweasottofamiglia delle mweqmwegLeguminosae).
Contents
• Note
──────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────────
Effetti farmacologici
mwfgGenisteina, mwfwDaidzeina e mwgaCumestrolo (mwgqmwggTrifolium pratense) sono deboli agenti mwgwestrogenici. La Genisteina, il maggior isoflavone presente nella mwhasoia (mwhqGlycine max L.), ha dimostrato alcune interessanti proprietà chemopreventive nei confronti del cancrocite-ref-1[1] con un meccanismo in parte dipendente dalla inibizione di alcune proteine mwigtirosina chinasi coinvolte nella trasformazione tumorale, come la chinasi c-Src. La genisteina può anche modulare la funzione dell'enzima nucleare mwiwtopoisomerasi, che serve al compattamento della cromatina e che funziona male in molti tipi di tumore.
Gli isoflavoni del germe di mwjqsoia sono inoltre efficaci contro alcuni disturbi tipici della mwjgmenopausa, come le vampate di calore. Questo effetto dipende in parte dalla loro azione agonista sul recettore intracellulare degli mwjwestrogeni (ER-alfa). Molto recentemente è stato possibile appurare con ricerche di laboratorio che la genisteina è capace di modulare le concentrazioni intracellulari dell'adenosin-monofosfato ciclico o cAMP, un mwkasecondo messaggero che media innumerevoli azioni biochimiche anche a livello dei vasi sanguigni. Il bersaglio della genisteina in questo caso sarebbe l'enzima preposto alla degradazione di questo nucleotide, la mwkqAMP ciclico mwkgfosfodiesterasi.
Altre proprietà
L'isoflavone mwlqRotenone è un mwlginsetticida naturale; i cumestani sono delle mwlwfitoalessine, in altre parole delle sostanze prodotte dalla mwmapianta come risposta ad un attacco batterico o parassitario.
Classificazione
A seconda delle ulteriori modificazioni della struttura chimica si identificano dieci sottgruppi principali di isoflavoni:
• Isoflavone
• Isoflavanone
• Isoflavanolo
• Pterocarpano
• Rotenoide
• Isoflavan-3-ene
• mwqaCumestano
• Isoflavano
• Cumaranocromone
• Cumaranocromene
Elenco Isoflavoni
Note
cite-note-11. ↑ Noël J.-M. Raynal, Louise Momparler, Michel Charbonneau, and Richard L. Momparler, mwygJ. Nat. Prod. 2008, 71, 3–7.
Bibliografia
• Zhang W, Han XY, Wong SM, Takeuchi H: Gen Pharmacol. 1998 Feb; 30(2):221-225.
• Michie AM, Rena G, Harnett MM, Houslay MD: Cell Biochem Biophys. 1998; 28(2-3):161-185.
• Burvall KM, Palmberg L, Larsson K: Mol Cell Biochem. 2002 Nov; 240(1-2):131-133.
• Ko WC, Shih CM, Lai YH, Chen JH, Huang HL: Biochem Pharmacol. 2004; 68(10):2087-94.
• Lin CZ, Ma HT, Zou SX, Wang GJ, Chen WH, Han ZK: Sheng Li Xue Bao. 2005; 57(4):517-522.
• Bandele OJ, Osheroff N: Biochemistry. 2007;46(20):6097-108.
• Schmidt F, Knobbe CB, Frank B, Wolburg H, Weller M: Oncol Rep. 2008; 19(4):1061-6.
Altri progetti
Altri progetti
• Wikimedia Commons
• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Isoflavone
Collegamenti esterni